Secondo la leggenda rinascimentale, la città di San Severo fu fondata dall'eroe greco Diomede col nome di Castrum Drionis (Casteldrione). Diomede avrebbe edificato due templi, uno dedicato a Calcante, l'altro a Podalirio. Casteldrione, ad ogni modo, sarebbe rimasta pagana fino al 536, quando san Lorenzo Maiorano, vescovo di Siponto celebre per le prodigiose apparizioni dell'arcangelo Michele nel Sacro Speco del Gargano, avrebbe imposto all'abitato il nome di un fantomatico governatore Severo, da lui convertito al cristianesimo.

San Severo sorge nell'antica Daunia, e nell'agro della città sono state rinvenute tracce di vari insediamenti neolitici. In età medievale l'area non risulta interessata da insediamenti stabili e definibili. Tra l'età longobarda e quella bizantina s'irradiò dal monastero di Cassino il monachesimo benedettino, e con esso il culto del santo apostolo del Norico Severino, abate del V secolo, precursore di san Benedetto. Sul probabile itinerario della Via Sacra Langobardorum sorse dunque una primitiva chiesetta dedicata a san Severino, presso cui si formò intorno al Mille, grazie al continuo afflusso di pellegrini diretti al Sacro Speco di Monte Sant'Angelo e agli spostamenti di uomini e merci per fini di mercatura, l'odierna città, originariamente chiamata Castellum Sancti Severini.

L'agglomerato, sviluppatosi rapidamente grazie alla posizione favorevole ai commerci, assunse ben presto una notevole importanza, e fu sede di mercanti veneti, fiorentini, saraceni ed ebrei. Dapprima soggetta agli abati benedettini del monastero di San Pietro di Terra Maggiore (e nel 1116 l'abate Adenulfo vi dettò la famosa Charta Libertatis), nel 1230 si ribellò all'imperatore Federico II che, dopo averla punita con l'abbattimento delle mura, la cedette ai Templari. Fu poi dichiarata città regia, ed ospitò diversi monarchi, tra cui Giovanna I e Ferrante d'Aragona. Nel XVI secolo fu sede del Governatore della provincia di Capitanata e Molise, regione di cui era capoluogo, e del tribunale della Regia Udienza. Nel 1534 vi fece visita l'imperatore Carlo V, che in tale occasione istituì il Consiglio dei Quaranta, espressione delle potenti famiglie reggimentarie. In questo periodo la città batté moneta propria, il suo rarissimo tornese. Qualche anno prima, nel 1528, era avvenuto un grande prodigio: quando a sorpresa, nel cuore della notte, l'esercito spagnolo aveva dato l'assalto a San Severo, con l'intenzione di espugnarla e metterla a saccheggio, il glorioso santo patrono, l'abate Severino, apparve a cavallo sulle mura della città, in abiti guerreschi, con una bandiera rossa nella mano sinistra e una spada nella destra, e, seguito da terribili schiere celesti, mise in fuga l'atterrito offensore, salvando San Severo da irreparabile rovina. La città professò al potente protettore la propria eterna gratitudine e lo proclamò solennemente Defensor Patriae, scelse a proprio stemma la figura del santo così come era apparso ai soldati spagnoli e fece voto di donare ogni anno a san Severino, in occasione della sua festa (8 gennaio), cento libbre di cera.

Nel 1557 avvenne il miracolo della Pietà: gruppi di pellegrini erano soliti dimorare in uno degli xenodochi cittadini, quello - allora in abbandono - sito nel largo del Mercato e dedicato alla Madonna della Pietà. Alcuni di questi pellegrini giocavano d'azzardo, ed uno, perduto ai dadi tutto quel che aveva, con rabbia si rivolse all'immagine della Vergine dipinta sopra una parete dello xenodochio, accoltellandone la gota sinistra: immediatamente lo sfregio prese a sanguinare. In seguito al prodigio fu edificata la chiesa della Pietà, successivamente ampliata dalla ricca e prestigiosa confraternita della Morte.

Nel 1579, all'apice del suo prestigio ma anche in avanzata decadenza economica, la città fu venduta al duca Gian Francesco di Sangro, che ottenne per i suoi eredi il titolo di principi di Sansevero. Fu l'inizio del declino, nonostante nel 1580 la città fosse stata promossa sede vescovile da Gregorio XIII: il 30 luglio del 1627 un catastrofico terremoto la rase al suolo quasi completamente. La ricostruzione fu lenta, ma nel Settecento, ritornata al centro di interessi commerciali e soprattutto agricoli, San Severo rifiorì in spirito barocco, e vide sorgere sfarzose costruzioni, tra cui numerosi palazzi nobiliari e borghesi, i monumentali monasteri dei celestini, dei francescani e delle benedettine, e diverse chiese, parrocchiali e confraternali. Intanto, ai primi del secolo, la curia aveva affiancato a san Severino, con pari dignità, un nuovo protettore, san Severo vescovo.

La fiorente età barocca ha traumatica fine col saccheggio operato dai francesi nel 1799, quando l'esercito repubblicano represse nel sangue una violenta rivolta reazionaria contro i giacobini; questi erano stati trucidati dalla folla inferocita che, fraintendendo la volontà egalitaria dei giovani concittadini rivoluzionari, aveva abbattuto l'albero della libertà. Fu l'inizio simbolico di un nuovo corso politico e civile che portò alla definitiva trasformazione dell'economia e della società cittadine. Nel 1811 la città divenne sede di Sottoprefettura, mentre nel 1819 s'inaugurò il Teatro Comunale "Real Borbone", il più antico di Puglia, con ricca sala all'italiana ricavata nell'antico palazzo del governo, essendosi trasferiti nel 1813 gli uffici nel soppresso monastero celestino. Nel 1854 fu inaugurata la grande Villa Comunale, presso il convento dei cappuccini, e nel 1858 fu istituita la Biblioteca Ferdinandea, oggi intitolata al grande stampatore sanseverese Alessandro Minuziano. L'anno prima era stata eletta patrona aeque principalis, con san Severino e san Severo, la Madonna del Soccorso. Nel 1864 iniziarono a funzionare il Real Ginnasio e le Scuole Tecniche, e nel 1866 l'Asilo Infantile. Poco dopo, la passione per la musica portò alla fondazione di due gloriose bande, la Bianca nel '79 e la Rossa nell'83: entrambe vinsero numerosi e prestigiosi riconoscimenti internazionali.

Nel Novecento la città acquista sempre più una fisionomia moderna: tra l'altro, nel '15 apre il nuovo Ospedale Civile, nel '23 è inaugurato, alla presenza dell'erede al trono d'Italia Umberto di Savoia, il grandioso edificio scolastico "Principe di Piemonte", e nel '37 inizia la sua attività il nuovo Teatro Comunale, tra i più grandi della Penisola, progettato dall'accademico d'Italia Cesare Bazzani e decorato dall'artista Luigi Schingo; la monumentale struttura è oggi intitolata a Giuseppe Verdi. Nella seconda metà del secolo, in un clima culturale ricco di fermenti, vivono a San Severo personalità come lo scrittore Nino Casiglio e il geniale fumettista Andrea Pazienza.

I testi sono a cura di Antonietta Barletta, Emanuele D'Angelo, Giuseppe dell'Oglio.

San Severo , importante centro di antiche tradizioni agricole,   e’ conosciuto per la sua  produzione vitivinicola , grazie alla quale nel 1968 ha  avuto  il riconoscimento della prima DOC pugliese. Presenta un notevole centro storico,  ricco di monumenti  barocchi, palazzi signorili , monasteri  e magnifiche chiese, per il quale il 2 febbraio 2006 ha ottenuto il riconoscimento di città d'arte.    Nel centro si trovano  anche l'imponente Teatro Comunale Giuseppe Verdi ,  secondo in Puglia, inaugurato nel 1937 , la Galleria d’Arte Comunale “Luigi Schingo”,  sita nell’ex Monsastero delle Benedettine , che ospita mensilmente mostre d’arte di diverso genere e il Museo dell'Alto Tavoliere (MAT),  allestito nel  monastero francescano,  con un considerevole patrimonio archeologico proveniente dagli scavi archeologici non lontani dalla città. Nel Museo  sono  presenti :  una sezione permanente denominata SPLASH!,  che accoglie   numerosi disegni originali, foto, saggi dedicati  al noto fumettista  Andrea Pazienza;  una  Pinacoteca   che raccoglie  dipinti, sculture,  disegni dell'artista sanseverese Luigi Schingo (1891-1976).  Notevole e’  il prestigioso fondo antico della Biblioteca comunale "Alessandro Minuziano” con rarissimi incunaboli e  cinquecentine, secentine e sette centine.Tra gli eventi da non perdere c’e’  la festa patronale,  nella terza domenica di maggio, popolarmente nota come Festa del Soccorso , che celebra la Madonna del Soccorso, patrona della città e della diocesi, che  ogni anno attira diverse migliaia di visitatori,  con le  sontuose processioni scandite  da batterie pirotecniche, dette anche fuochi, incendiate al passaggio delle processioni e  la Festa di Sand ‘ Martin,  nel centro storico della città  , l’11 novembre  con esposizione e degustazione  di vini e gastronomia locale e spettacoli  vari.

San Severo is very well-known for his agricultural heritage and wine production. In 1968, this led San Severo to obtain the acknowledgment of the first DOC in Apulia.  The remarkable historic centre, enriched with baroque monuments, mansions, monasteries, and magnificent churches, resulted in the acknowledgment of città d’arte, i.e. City of Art, on February 2nd , 2006. In the city centre, you can find the majestic Municipal Theatre ‘Giuseppe Verdi’ – second theatre in Apulia – inaugurated in 1937; the Municipal Art Gallery “Luigi Schingo” – located in the former monastery of the Benedictines – which monthly hosts art exhibitions of various kinds; Museum of Alto Tavoliere (MAT), set in the Franciscan monastery, with a remarkable archaeological heritage coming from archaeological digs close to the city. In the Museums there are: a permanent section called “Splash!” – including several original drawings, pictures and essays dedicated to the  cartoonist Andrea Pazienza; an art gallery which gathers paintings, sculptures and drawings of the artist Luigi Schingo (1891-1976). The prestigious heritage of the Municipal Library “Alessandro Minuziano” is extraordinary too – including precious incunabula. Among the main events not to be missed, there is our patron saint’s festival, on the 3rd Sunday in May, popularly known as Festa del Soccorso. It celebrates Our Lady of Rescue, patron of our city and diocese, attracting thousands of visitors every year thanks to the sumptuous processions marked by breath-taking fireworks. Last, but not least, Saint Martin’s Festival takes place every November 11th in our city centre along with an exhibition and wine-and-food tasting of our local products.